Lignanların yeni bir doğal ürünü olan Codonopiloneolignanin A'nın toplam sentezinde yeni ilerleme kaydedildi

Son zamanlarda, Northwest A&F Üniversitesi Kimya ve Eczacılık Fakültesi'nden Doçent Hongdong Hao'nun araştırma grubu, lignan bazlı yeni bir doğal ürün olan Codonopiloneolignanin A'nın toplam sentezinde yeni bir ilerleme kaydetti ve ilgili araştırma sonuçları "Organik Mektuplar"da yayınlandı. Gao Zhiyu ve Profesör Ren Li ilk yazarlar, Doçent Hao Hongdong ise ilgili yazardır.

Codonopiloneolignanin A, 2015 yılında Çin Tıp Bilimleri Akademisi Pekin Birliği Tıbbi Araştırma Enstitüsü'nden Profesör Shi Jiangong tarafından yaygın olarak kullanılan Çin tıbbı Codonopsis pilosula'nın köklerinden izole edilmiş benzersiz bir köprü halka iskeletine sahip lignanların yeni bir doğal ürünüdür. Bu doğal ürünün yapısı dört ardışık chiral merkezi ve iki pentasubstituted benzen halkası içerir; bu nedenle, toplam sentezini elde etmek büyük bir zorluktur.

Son zamanlarda, Hao Hongdong'un araştırma ekibi ticari şırındaldehitten başladı ve Stille kaplin ve Halka Kapatma Metatezi (RCM) reaksiyonlarını kullanarak gram ölçeğinde benzosycloheptanone 20 sentezledi; daha sonra, diğer bir aril parçası ile nükleofilik ekleme reaksiyonu yoluyla anahtar reaksiyonun öncüsü oluşturmak için bağlandı. SnCl4'ün etkisi altında, intramoleküler benzil karboksasyon ve stiren yapısal birim formu [3+2] sikloaddition reaksiyonu ilk kez gerçekleştirildi ve Codonopiloneolignanin verimli bir şekilde inşa edildi. A'nın benzersiz köprülü halka iskeleti X-ışını tek kristal kırınımı ile doğrulandı ve daha sonra koruyucu grup 12 adımda codonopiloneolignanin A'nın toplam sentezini tamamlamak için çıkarıldı.